Nato il 20 dicembre 1676 da Domenico Casanova e Anna Maria Benza, viene battezzato col nome di Paolo Gerolamo.
Dopo la morte della madre, avvenuta nel 1678, il padre si risposa con Maria Riolfo, e comincia un’opera di educazione spirituale che sarà sempre fondamentale per il giovane santo. Domenico Casanova era armatore e uomo di mare, anche questa un’eredità familiare che porta il santo a viaggiare per terra e soprattutto per mare lungo tutta la sua vita.
Nel 1688, forse su un bastimento del padre, giunge a Roma dove abita presso lo zio Agostino, sotto il quale inizia gli studi classici nel Collegio romano dei gesuiti.
Nel 1697 riceve l’illuminazione della vocazione. Si narra che, ancora studente, un compagno gli propone di andare ad assistere a una predica. Una volta accettato, a pochi metri trovano un impiccato che ciondola dalla forca. ” Ecco la predica”, gli dice il compagno.
Pochi giorni dopo, in Liguria, segue due frati in pellegrinaggio verso il convento di San Bonaventura, sul Palatino, dove vestì l’abito dei Francescani detti della riformella, o anche conosciuti come scalzati.
Datosi alla predicazione, forse ricordando quel suppliziato pendente dalla forca, fra Leonardo avrà sempre in mente l’altro suppliziato, pendente dalla Croce. Perciò, il suo tema preferito sarà quello della Via Crucis, devozione tipicamente francescana, alla quale egli da la più grande diffusione.
Nel 1709 viene inviato dai superiori francescani nel convento di Monte alle Croci a Firenze, di cui diventa superiore, e che usa come base di partenza per le sue numerose peregrinazioni. Nel lungo itinerario del suo apostolato,
attraversa tutte le regioni dell’Italia settentrionale e centrale, acquistando fama e notorietà, al punto da essere convocato dal Papa in persona.